where the shoe pinches 靴が挟むところ→悩みの種

意味：実際に困っている部分、悩みの種

<例>

Only the wearer knows where the shoe pinches.

（靴が痛むところは履いている人だけが分かる。）

pinch という単語は「はさむ」という意味の動詞ですが、ここでは「はさまれて痛む」ことを表しています。

靴の先が狭く小指がはさまれて痛い・・・それは履いている本人しか分からないものです。

例文の「Only the wearer knows where the shoe pinches.」はことわざで、靴の痛む場所は履いている本人だけが分かる、というよりもむしろ「他人には本当に痛い所がどこなのかは分からない」という意味です。

さらにもっと広く「他人がどんなに苦しんでいるかは、本人以外は分からないものだ」という意味で使われています。

ことわざですので、できれば上記の例文そのものを暗記してしまうのがいいでしょう。