square peg in a round hole 丸い穴に四角いネジ→仕事・環境に合わない

意味：仕事や環境にうまくはまり込んでいない

<例>

After three months I realized that I was a square peg in a round hole in the company.

（3か月たって私は自分がこの会社に適していないことが分かった。）

直訳からその意味が比較的想像しやすい表現だと思います。穴が丸いのにそこに四角い形のネジをはめ込もうとしてもどうしても合わず、無理が生じます。

このイメージから、人が自分を取り巻く環境にうまく合わせることが出来ず、ある意味 "仲間外れ" になってしまっている状態を表す表現として使われるようになったものです。

しかし、必ずしもその人が悪いという意味にはなりません。四角いネジも四角い穴には適合します。あくまでその人と環境が合わないという意味であって、どちらが悪いという意味にはなりません。

なお、もっぱら「人が職場や学校に合わない」という意味で使われ、ほかの文脈で使われることは通常はないようです。