play the field 広場をもてあそぶ→いろいろなもの/異性に手を出す

意味：いろいろな相手とデートをする、いろいろな物事に手を出す

＜例＞

I think you had better stop playing the field, and be sincere to your girlfriend.

（もう他の女性と遊んだりしないで、自分の彼女に誠実になったほうがいいと思うぜ。）

競馬で一頭にだけ賭けた場合、運よく勝てれば儲けものですが、やはり負ける確率は高くなります。

一方複数の馬に同時に賭けることができれば、その分散効果から負ける確率を減らすことができます。

しかしこれはある特定の馬への関心ではなく、競馬の行われる競馬場そのもの（field）への関心のように見え、単にそれをもて遊んでいるような状態になってしまいます。

このことから、特定の異性ではなくいろいろな相手に同時に手を出すことを、この表現であらわすようになったものです。