a bad hair day 悪い髪型の日→うまく行かない日

意味：何をやってもうまく行かない日、ついていない日

＜例＞

Don't be so depressed. Everyone has a bad hair day.

（そんなに落ち込むなよ。誰でもついてない日はあるんだから。）

朝起きた時に髪の毛にひどい寝癖が付いていて、どんなに手を入れても直らない。誰でもそんな経験があるでしょう。

こんな時は、朝からついてない日だ、と思わざるを得ません。

ここから「悪い髪型の日」という言葉を用いて、「（髪型に限らず）思い通りに事が進まない日、何をやってもうまく行かない日」を表すようになりました。

なお文脈によっては、「ついてない日」のせいで「きっとあの人は機嫌が悪いだろう」という、言外の意味を含んでいることもあるようです。

特に会話の時はそんなメッセージまで読み取れると、よりスムーズなやり取りができるでしょう。